1986 yılında Ankara’da dünyaya gelen Hasan Çalışkan, İstanbul Teknik Üniversitesi Şehir ve Bölge Planlama Bölümünden mezun oldu.
Mezuniyete esas stajlarını Ana-Kent Planlama İnşaat San. Tic. Ltd. Şti., İstanbul Büyükşehir Belediyesi’nde ve Bilecik Belediyesi’nde yaptı.
MGS Proje Müşavirlik Mühendislik Ticaret Ltd. Şti.'nde şehir plancısı olarak demiryolu güzergah etüdü çalışmalarında yer aldı.
Gaziosmanpaşa Belediyesinde Kentsel Dönüşüm Bürosu Şefi, Beyoğlu Belediyesinde ve Ankara Büyükşehir Belediyesinde Şehir Plancısı olarak görev aldı.
Kültür varlıklarını koruma kurulu üyeliğine 2019 yılında Karabük Kültür Varlıklarını Koruma Bölge Kurulu üyesi olarak başladı, 2021 yılı itibariyle Bursa Kültür Varlıklarını Koruma Bölge Kurulu üyesi olarak görevine devam etmektedir.
2024 yılında Çevre, Şehircilik ve İklim Değişikliği Bakanlığı Kentsel Dönüşüm Başkanlığı’nda Şehir Plancısı olarak göreve başladı.
2024 yılında aynı kurumda Şube Müdürlüğüne, 2025 yılında ise Daire Başkanlığına atandı.
Hasan Çalışkan evli ve 2 çocuk babasıdır.